ĐT Việt Nam có chuyến làm khách đến sân Jalan Besar của Singapore trong khuôn khổ trận bán kết lượt đi ASEAN Cup 2024. Thầy trò HLV Kim Sang Sik là đội bóng xếp đầu bảng B, trong khi chủ nhà Singapore là đội nhì bảng A. Dù thi đấu trên sân khách nhưng ĐT Việt Nam vẫn được đánh giá vượt trội so với Singapore. Xét thành tích ở giải vô địch Đông Nam Á, Việt Nam mới chỉ hai lần đăng quang, kém Singapore. Nhưng về kết quả đối đầu, tuyển Việt Nam lại vượt trội đối thủ.
Tuyển Việt Nam và Singapore lần đầu gặp nhau vào năm 1993 tại vòng loại World Cup 1994. Khi đó, chiến thắng đều thuộc về Singapore. Cũng trong năm 1993, đội Việt Nam thua Singapore ở môn bóng đá nam SEA Games. Tuy nhiên, 4 năm sau, ở SEA Games 1997, ĐT Việt Nam giành chiến thắng đầu tiên trước Singapore khi hai đội gặp nhau ở trận tranh huy chương đồng.
Một năm sau đó, Việt Nam gặp Singapore hai lần tại Tiger Cup 1998, tiền thân của AFF Cup và ASEAN Cup. Ở vòng bảng, Việt Nam để Singapore cầm hòa 0-0. Và tới trận chung kết, dù tràn trề khí thế sau khi thắng Thái Lan 3-0 ở bán kết, thầy trò HLV Alfred Riedl lại bất ngờ để thua Singapore 0-1. Bàn thắng bằng lưng của Sasikimar ở phút 70 trở thành nỗi ám ảnh với người hâm mộ bóng đá Việt Nam trong thời gian dài. Đây cũng là lần gần nhất Việt Nam để thua Singapore trên mọi đấu trường. Kể từ sau trận chung kết buồn tại sân sân Hàng Đẫy vào ngày 5/9/1998, ĐT Việt Nam trải qua 26 năm không thua Singapore trên mọi đấu trường.
Từ đó tới nay, Việt Nam gặp Singapore tổng cộng 14 lần trên mọi đấu trường. Chúng ta thắng 6 và hoà 8 trước đối thủ. Lần gần nhất hai đội gặp nhau là trận đấu thuộc vòng bảng AFF Cup 2022. Việt Nam đã bị Singapore cầm hòa 0-0 ở trận đấu tại sân Jalan Besar.
Nếu chỉ tính kết quả đối đầu tại ASEAN Cup hay tiền thân là Tiger Cup và AFF Cup, tuyển Việt Nam và Singapore gặp nhau tổng cộng 9 lần với 3 chiến thắng, 5 trận hoà và 1 thất bại cho ĐT Việt Nam. Dù bất bại trong suốt 26 năm qua khi đối đầu Singapore nhưng đây vẫn là đối thủ khá khó chịu với ĐT Việt Nam.
Trong quá khứ, ĐT Việt Nam và Singapore mới chỉ một lần đối đầu nhau tại bán kết AFF Cup, đó là giải đấu năm 2008. Khi đó, ĐT Việt Nam bị Singapore cầm hòa 0-0 tại sân nhà nhưng sau đó giành chiến thắng 1-0 trên sân khách nhờ bàn thắng duy nhất của tiền đạo Nguyễn Quang Hải.
Đây là ký ức đẹp của ĐT Việt Nam bởi sau đó, thầy trò HLV Calisto tiếp tục thắngThái Lan với tổng tỷ số 3-2 để giành chức vô địch Đông Nam Á lần đầu tiên trong lịch sử. Sự ủng hộ từ quá khứ ít nhiều sẽ mang lại sự tự tin cho ĐT Việt Nam trước màn tái đấu Singapore vào tối 26/12. Dù vậy, thầy trò HLV Kim Sang Sik không thể chủ quan, nhất là khi phải thi đấu trên mặt cỏ nhân tạo ở trận bán kết lượt đi.
