Chelsea bước vào chuyến làm khách tới sân Riverside với hành trang 3 trận thắng liên tiếp, trong đó có một chiến thắng nghiến nát đối thủ hạng Nhất Anh, Preston, ở vòng 3 FA Cup với tỷ số 4-0. The Blues hứng khởi và nhanh chóng đẩy cao đội hình để sớm có lợi thế dẫn bàn, nhưng trong 15 phút đầu trận, họ gặp khó khăn trong việc tạo ra cơ hội thực sự ngon ăn.
Mặt khác, Middlesbrough nhập cuộc với tư thế chiếu dưới, nhưng đội chủ nhà lại thể hiện sự nguy hiểm trong những tình huống phản công. Tuy nhiên, Boro gặp rủi ro khi bỏ lỡ các cơ hội và mất hai ngôi sao vì chấn thương, khiến họ mất đi sự chủ động.
Chính điều này khiến Boro mất kiểm soát trận đấu và Chelsea liên tục áp đặt sức mạnh, nhưng hàng công của đội khách lại thiếu sắc nét. Ngay cả Cole Palmer, người đang có phong độ ghi bàn tốt, cũng không thể tận dụng các cơ hội trong hiệp đầu.
Những nỗ lực tấn công không được đền đáp và Chelsea đã phải trả giá. Phút 37, Isaiah Jones tận dụng cơ hội để mở tỷ số cho Middlesbrough. Sang hiệp 2, dù kiểm soát bóng nhiều hơn và tung ra nhiều cú dứt điểm, Chelsea lại không thể ghi bàn. Middlesbrough giành chiến thắng tối thiểu 1-0.
Tuy nhiên, vẫn còn 90 phút trận lượt về tại Stamford Bridge vào ngày 24/1, nơi Chelsea có cơ hội lớn để lật ngược tình thế và giành vé vào chung kết FA Cup.
