Từ Kyle Walker, Jules Kounde đến Trent Alexander-Arnold, Sterling đã đối đầu với hầu hết các hậu vệ cánh hàng đầu hiện tại. Tuy nhiên, khi nói chuyện với StatSports, Sterling đã gọi Aaron Wan-Bissaka của Manchester United là hậu vệ khó nhằn nhất mà anh từng đối mặt.
Sterling nói về cầu thủ 50 triệu bảng của Man Utd: "Hậu vệ khó nhằn nhất mà tôi từng đối mặt? Trận chiến mà tôi rất thích là đối đầu Wan-Bissaka. Bạn sẽ vượt qua anh ấy và đột nhiên anh ấy bất thình lình xuất hiện, đó là điều tôi sẽ tận hưởng trong trận đấu."
Sterling luôn là một cầu thủ thích vượt qua đối thủ bằng tốc độ và khả năng rê bóng, nhưng hiếm khi nào anh làm được điều tương tự với Wan-Bissaka.
Wan-Bissaka có thể không phải là người giỏi nhất về cầm bóng, tạt bóng hay tham gia tấn công, nhưng khi nói đến việc phòng ngự 1vs1 trước những cầu thủ chạy cánh, anh rất ít khi mắc sai lầm.
Chelsea sẽ đối đầu với Manchester United vào tháng tới ở Premier League. Nếu Wan-Bissaka đủ khả năng ra sân, có lẽ Sterling nên chuẩn bị dần tâm lý hoặc chơi ở hành lang cánh đối diện.