10. Tottenham Hotspur (2019-2021)
Với tư cách là một huấn luyện viên thực dựng với triết lý “chiến thắng tức khắc”, Mourinho được cho là người sẽ chấm dứt cơn khát danh hiệu của Tottenham từ 2008. Ông cũng là người đủ sức ngồi vào chiếc ghế nóng của Mauricio Pochettino, người đã bị sa thải một cách trắng trợn sau 6 tháng đưa Spurs vào trận chung kết Champions League lần đầu tiên vào năm 2019.
Khi Mourinho tiếp quản Tottenham, đội hình của Gà Trống lúc đó cần được xây dựng lại nhưng lại rất thiếu đầu tư. Mặc dù Mourinho đã có chiến thắng thứ 300 tại Premier League nhưng thất bại ở FA Cup trước Everton năm 2021 cũng là lần đầu tiên 1 đội của ông để thủng lưới tới tận 5 bàn. Cuối cùng, dù đã đứa Spurs vào tới tận chung kết Carabao Cup 2021 nhưng Mourinho vẫn dính trát sa thải chỉ vài ngày sau đó.
9. Benfica (2000)
Sau khi tới Benfica với vai trò trợ lý huấn luyện viên vào năm 2000, Mourinho đã được thăng chức khi Jupp Heynckes bị sa thải. Vào thời điểm đó, thật đáng ngạc nhiên khi một huấn luyện mới chỉ 37 tuổi và không có bất kỳ kinh nghiệm làm huấn luyện viên nào đột nhiên được quyền điều hành một trong những câu lạc bộ danh giá nhất Bồ Đào Nha và đó thực sự là một chặng đường khó khăn cho vị huấn luyện viên này.
Mặc dù chỉ có một thời gian ngắn nhưng khoảng thời gian của Mourinho tại Benfica đã có những kết quả rất khả quan, bao gồm cả chiến thắng trong trận derby trước Sporting Lisbon. Tuy nhiên chính trị chứ không phải bóng đã dẫn đến sự chia tay giữa vị chiến lược gia này với Benfica chỉ sau 11 trận đấu. Trong một tuyên bố đầy táo bạo của mình, Mourinho đã lựa chọn từ chức ngay lập tức.
8. Uniao de Leiria (2001-2002)
Uniao de Leiria đã bị loại khỏi giải đấu cao nhất Bồ Đào Nha kể từ năm 2012. Tuy nhiên, đây là một đội bóng đầy tham vọng chuẩn bị cho mùa giải Primeira Liga thứ tư liên tiếp khi họ ký hợp đồng với Mourinho vào mùa hè năm 2001.
Đội bóng này đã hứa sẽ cho vị chiến lược gia người Bồ cổ tức của chính họ nếu ông có thể giúp đội tiến đến vị đầu bảng. Và sau đó Leiria đã quá thành công dưới thời Mourinho đến mức vị chiến lược gia này đã bị Porto săn đón khi mùa giải đầu tiên mới chỉ đi qua 1 nửa.
7. AS Roma (2021-2024)
Di sản của Mourinho ở Rome sẽ là giải đấu Europa Conference League đầu tiên vào năm 2022. Trong ngay năm đầu tiên đến với đội bóng thủ đô nước Ý, ông nâng cao giải đấu cấp câu lạc bộ hạng ba của UEFA và là lần đầu tiên mang về cho AS Roma chức vô địch châu lục. Đáng nói hơn, câu lạc bộ này thậm chí còn chưa lọt vào một trận chung kết châu Âu nào kể từ năm 1991.
Tuy nhiên, mọi thứ chỉ mang tính chất tương đối khi mà AS Roma không thể khởi sắc đặc biệt là ở Serie A. Đội bóng này đã không cải thiện được vị trí trong 2 mùa giải cầm quân của Mourinho. Đây cũng là lần duy nhất trong sự nghiệp của vị chiến lược gia người Bồ mà tỷ lệ thắng giảm xuống dưới 50.
6. Manchester United (2016-2018)
Trong thời đại hậu Sir Alex Ferguson, quãng thời gian của Mourinho ở Old Trafford là tương đối thành công. Và chuỗi sự kiện dẫn đến sự ra đi của Mourinho vẫn sẽ là cuộc chia tay đáng tiếc nhất khi nhìn lại. Chắc hẳn các fan của Quỷ Đỏ biết được vấn đề thực sự nằm ở đâu thì chắc hẳn vị chiến lược người gia người Bồ vẫn sẽ tiếp tục dẫn dắt đội bóng này.
Mourinho là huấn luyện viên duy nhất ở thời kỳ hậu Sir Alex giành được hơn một danh hiệu. Cụ thể, ông đã giành được cả Carabao Cup và Europa League ngay trong mùa giải đầu tiên. Không những vậy, vị huấn luyện viên này cũng đã giúp đội bóng chủ sân Old Trafford đạt 80 điểm tại Premier League, thành tích tốt nhất thời hậu Sir Alex Ferguson. Sự hiện diện của ông cũng là chìa khóa để thu hút những bản hợp đồng tên tuổi đến với Old Trafford như Zlatan Ibrahimovic, Paul Pogba hay Romelu Lukaku.
5. Chelsea (2013-2015)
Gần 6 năm sau cuộc chia tay đầy bất ngờ với Stamford Bridge, Mourinho trở lại nơi đây một cách đầy ấn tượng vào mùa hè năm 2013 và ngay lập tức biến The Blues trở thành ứng cử viên vô địch một lần nữa sau khi sa sút phong độ ở những mùa giải trước.
Như ông từng nói: “Chú ngựa nhỏ cần sửa” trong trận chung kết Premier League 2013/2014, vị chiến lược gia người Bồ đã tiếp tục giành chức vô địch vào mùa giải tiếp theo. Tuy nhiên, chỉ sau vài tháng vinh quang ở Premier League, mọi chuyện đã sụp đổ và Mourinho bị sa thải ngay trước khi năm 2015 kết thúc.
4. Real Madrid (2010-2013)
Thật sự đáng tiếc khi trong thời gian tại Real Madrid, Mourinho đã phải đối đầu với Pep Guardiola và đội bóng vĩ đại nhất từ trước đến nay của Barcelona. Tuy vậy, vị chiến lược gia người Bồ vẫn trải qua một trong những mùa giải tuyệt vời nhất mọi thời đại là mùa 2011/2012 khi có được 100 điểm và ghi được 121 bàn thắng sau 38 trận.
Mourinho còn vô địch cả Copa del Rey ngay trong mùa giải đầu tiên của mình, là một trong ba danh hiệu duy nhất mà Los Blancos giành được trong 30 năm qua. Trong quãng thời gian đó, ông vẫn liên tục lọt vào bán kết Champions League mỗi mùa nhưng không thể tiến xa hơn.
3. Chelsea (2004-2007)
Tại lễ nhậm chức huấn luyện viên Chelsea năm 2004, Mourinho đã thốt ra một trong những câu nói mang tính biểu tượng nhất của mình: Tôi nghĩ tôi là người đặt biệt. Ông chắc hẳn là một người đặc biệt khi ngay sau đó đã giành chức vô địch Premier League đầu tiên cho câu lạc bộ sau 50 năm và đưa những cầu thủ như Frank Lampard, John Terry, Didier Drogba và Arjen Robben trở thành những ngôi sao đẳng cấp thế giới.
Tổng số điểm 95 của Chelsea mùa 2004/2005 vẫn là kỷ lục của Premier League cho đến khi Man City phá vỡ nó 13 năm sau đó, trong khi chỉ 15 bàn thua 1 mùa vẫn là một kỷ lục cho đến tận bây giờ. The Blues tiếp tục bảo vệ danh hiệu của họ ở mùa giải tiếp theo 1 cách ngoạn mục trong khi Mourinho cũng giành được 2 danh hiệu Carling Cup và FA Cup những năm sau đó.
2. Inter Milan (2008 - 2010)
Chưa có câu lạc bộ Ý nào từng giành được cú ăn ba trước Inter Milan của Mourinho năm 2010 và vẫn chưa có câu lạc bộ Ý nào vô địch Champions League kể từ đó. Sau khi đột ngột rời Chelsea vào mùa thu năm 2007, San Siro là nơi dừng chân tiếp theo của Người đặc biệt.
Trong mùa giải đầu tiên, vị chiến lược gia này chỉ giành được Suppercoppa Italiana. Tuy nhiên, trong năm sau đó, ông đã có cho mình Serie A, Coppa Italia và Champions League. Đáng nói hơn là trên con đường chạm tới chiếc cúp C1 thứ 2 của mình. Mourinho đã giành chiến thắng hoành tráng trước một Barcelona vô cùng hùng mạnh của Guardiola tại bán kết.
- Porto (2002-2004)
Đôi khi, sự nguyên bản là tốt nhất và nó không thể nào tốt hơn với Porto Mourinho. Giành chức vô địch Champions League cùng Porto, rất lâu sau khi các câu lạc bộ Bồ Đào Nha phải cam chịu vai trò lót đường tại cái giải đấu châu lục, vẫn là thành tích lớn nhất của Mourinho.
Trong mùa giải trọn vẹn đầu tiên với tư cách là huấn luyện viên, Người đặc biêt đã giành được Primeira Liga, Cúp Bồ Đào Nha và Cúp UEFA. Vào thời điểm đó, Porto đã không dành được danh hiệu châu Âu nào kể từ 1987.
Trong lần thứ 2 và cũng là lần đầu tiên tham dự Champions League, Mourinho đã tạo nên huyền thoại cho chính mình và thế hệ cầu thủ Porto đó. Manchester United, cũng như các đội bóng cực kỳ tài năng khác như Lyon và Monaco là những bại tướng trên đường đến vinh quang của đội bóng Bồ Đào Nha.
