Gallagher hiện là một trong những người lãnh đạo đội bóng đã đảm nhận vai trò đội phó khi Reece James và Ben Chilwell vắng mặt. Tuy nhiên, với việc hợp đồng của anh chỉ còn 18 tháng và đàm phán về việc gia hạn vẫn đang đứng im, Chelsea đang xem xét khả năng bán anh trong tháng 1 này để có nguồn thu nhập cho các thương vụ mới.
Các đội bóng như Tottenham, Crystal Palace và West Ham đã tỏ ra quan tâm đến tiền vệ tài năng này và Chelsea đặt giá cho Gallagher là 45 triệu bảng. Joe Cole, cựu danh thủ của Chelsea, đã nhấn mạnh sự quan trọng của Gallagher trong đội hình.
“Conor Gallagher là một cầu thủ quan trọng và là bộ mặt của câu lạc bộ. Cậu ấy là đội phó của Chelsea, là một trong những người lãnh đạo đội bóng. Loại ấy ra khỏi đội bây giờ sẽ không tốt. Gallagher có một tương lai tươi sáng ở Chelsea. Tôi nghĩ Jordan Henderson từng quan trọng thế nào với Liverpool thì Gallagher là như vậy ở Chelsea,” Cole nhấn mạnh.
Trước trận lượt về vòng bán kết Cúp Liên đoàn Anh với Middlesbrough, nơi Chelsea đang gặp khó khăn sau trận thua 0-1 ở lượt đi, Joe Cole cũng nhấn mạnh tầm quan trọng của việc giành chiến thắng, đồng thời nhắc nhở về sự cần thiết phải vượt qua vòng bán kết trước khi bước vào chung kết.