The Blues, đội đã phải vật lộn với những kết quả không mấy tích cực từ đầu mùa giải tới nay, đã có màn trình diễn được cho là tốt nhất của họ dưới thời chiến lược gia người Argentina với chiến thắng 6-1 trước Middlesbrough. Quan trọng là kết quả này đã lội ngược thất bại 0-1 trước đội bóng từ Championship ở lượt đi.
Trong trận chung kết, Chelsea sẽ đối đầu với Liverpool hoặc Fulham, trong tình cảnh Lữ đoàn đỏ đang dẫn trước với tổng tỷ số 2-1 khi bước vào trận bán kết lượt về.
“Tôi rất khao khát giành được một danh hiệu ở đây.” Pochettino nói, ám chỉ rằng từ trước tới nay ông chưa bao giờ được chạm tay vào chiếc cúp nào với đội bóng đã làm nên tên tuổi của công Tottenham Hotspur. “Tôi đã giành được 3 danh hiệu trong 1 năm rưỡi tại PSG. Tất nhiên, tôi cũng muốn giành chiến thắng ở đây.”
Thực tế, Pochettino đã nhiều lần suýt chấm dứt cơn hạn hán danh hiệu của Gà Trống khi về về đích thứ 2 tại Premier League vào mùa giải 2016/2017, lọt vào bán kết FA Cup và chung kết Champions League 2019. Tuy nhiên, lần nào Spurs cũng trượt tay khỏi những chiếc cúp bạc và vẫn phải chờ đợi đến tận bây giờ.