Aaron Ramsdale là một trong những cầu thủ chơi ổn định nhất của Pháo thủ trong 2 năm đầu tiên ở CLB. Dù cập bến Emirates với nhiều hoài nghi, đặc biệt với lý lịch: thi đấu cho đội nào, đội đó lập tức xuống hạng. Tuy nhiên Ramsdale đã chứng minh giá trị bằng những pha cản phá xuất thần, góp công không nhỏ trong hành trình phục dựng Pháo thủ của Mikel Arteta. Hồi đầu mùa giải, BLĐ Arsenal quyết định chiêu mộ thêm David Raya và màn trình diễn của thủ môn người Tây Ban Nha thậm chí còn tốt hơn Ramsdale.
Với việc liên tục phải ngồi ngoài xuyên suốt mùa giải, có thông tin cho rằng Mikel Arteta đã dọn đường cho cầu thủ người Anh ra đi, đồng thời cũng để mắt đến những cái tên thay thế tiềm năng. Theo các báo cáo, Arsenal sẽ yêu cầu mức giá tối thiểu 25 triệu bảng cho Ramsdale. Khi ấy, Chelsea chuẩn bị hành động.
Ký giả Dean Jones cho hay: "Ramsdale không thể tiếp tục ngồi trên băng ghế dự bị theo dõi Arsenal từ tuần này sang tuần khác.
Đó thực sự không phải là nơi cậu ấy cần, ở thời điểm này trong sự nghiệp. Ramsdale tỏ ra rất chuyên nghiệp trong mùa giải này. Phải khen ngợi Ramsdale vì đã luôn kiên nhẫn khi những người khác không làm được.
Cậu ấy chắc chắn sẽ có những lời đề nghị ra đi. Tôi biết Newcastle và Chelsea đều dành sự quan tâm. Sẽ rất ngạc nhiên nếu Ramsdale không rời Arsenal vào mùa hè.”
Theo báo cáo, HLV Mauricio Pochettino sẽ cố gắng giành chiến thắng trong cuộc đua giành chữ ký Ramsdale bằng cách cho anh được đá chính thường xuyên và có cơ hội bắt đầu mùa giải với tư cách thủ thành số 1 của Chelsea. Đây là động thái khá bất ngờ trong bối cảnh họ vừa chiêu mộ thủ môn số 1 của Brighton là Robert Sánchez. Thời gian qua khi Sánchez dính chấn thương, thủ môn trẻ Đorđe Petrović được trao cơ hội và đã có màn trình diễn rất ổn định. Nếu Ramsdale cập bến Chelsea, nhiều khả năng 1 trong 2 cái tên trên sẽ bật bãi khỏi Stamford Bridge.