Middlesbrough có một cuộc hành trình đầy bất ngờ ở cúp Liên đoàn bóng đá Anh mùa này, nhưng không thể duy trì kỳ tích khi đối đầu với Chelsea ở trận bán kết lượt về. Mặc dù đội bóng của HLV Michael Carrick đã thua thảm với tỷ số 1-6 nhưng HLV này vẫn tỏ ra tự hào về tinh thần thi đấu của các học trò, đặc biệt là trong hiệp 2 của trận đấu.
Middlesbrough đã tạo nên bất ngờ khi đánh bại Chelsea 1-0 ở trận lượt đi trên sân nhà. Tuy nhiên, trận lượt về trên sân Stamford Bridge đã không diễn ra như mong đợi khi Chelsea dẫn trước với tỷ số 4-0 ngay trong hiệp đầu. Sang hiệp 2, Middlesbrough tiếp tục nhận thêm 2 bàn thua, trước khi ghi được một bàn danh dự ở những phút cuối cùng.
Michael Carrick, HLV của Middlesbrough, không giấu diếm niềm tự hào về tinh thần thi đấu của đội bóng trong hiệp 2. Ông nói: "Họ đã nhập cuộc tốt, tạo ra sức ép khủng khiếp. Việc có bàn thắng sớm càng giúp Chelsea hưng phấn, trong khi các cầu thủ của chúng tôi đánh mất đi sự tự tin và chính xác. Tuy nhiên, trong hiệp thi đấu thứ 2 chúng tôi đã không bỏ cuộc. Chúng tôi đã chơi nỗ lực trong 45 phút của hiệp 2 và rất xứng đáng có được bàn thắng."
Mặc dù thất bại, nhưng Carrick vẫn chúc mừng Chelsea và công nhận rằng họ rất xứng đáng vào chơi trận chung kết. Chelsea sẽ đối đầu với đội thắng trong cặp bán kết giữa Liverpool và Fulham, trong khi Middlesbrough sẽ phải quay về tập trung cho những thách đấu trong giải Hạng nhất Anh và mục tiêu giành vé lên chơi ở các giải đấu cao hơn trong tương lai.
