Trong kỳ chuyển nhượng hè 2023, Reguilon đã ký với Quỷ Đỏ 1 bản hợp đồng cho mượn cho tới hết mùa. Lý do cho thương vụ này là vì Manchester United lúc bấy giờ đang thiếu nhân sự trầm trọng ở vị trí hậu vệ trái sau sự chấn thương của Luke Shaw và Tyrell Malacia.
Ngoài ra, hậu vệ cánh của Spurs cũng không được quá trong dụng trong giai đoạn tiền mùa giải với tân HLV Ange Postecoglou và nhanh chóng bị thay thế bởi cái tên Destiny Udogie.
Trong nửa đầu mùa giải, Reguilon đã có 12 lần ra sân cho United và được đánh giá là trong vai. Tuy nhiên, trong kỳ chuyển nhượng mùa đông này, Quỷ Đỏ đang trong quá trình kích hoạt điều khoản phá vỡ hợp đồng. Lý do có thể là vì sự trở lại của Luke Shaw trong khi Malacia cũng đã xác nhận sẽ hoàn toàn bình phục vào giữa tháng 1.
