Colwill đã được Liverpool để ý và tiếp cận khi trở lại Chelsea sau thời gian cho mượn vô cùng thành công tại Brighton trong mùa giải 2022/2023, giúp cho Mòng biển cán đích ở vị trí thứ 5 tại Premier League với thành tích cao kỷ lục của câu lạc bộ.
Bất chấp sự quan tâm từ Liverpool và Brighton về một thỏa thuận lâu dài, Colwill đã đặt bút ký vào một hợp đồng mới có thời hạn 6 năm với tùy chọn gia hạn thêm một năm tại Chelsea vào tháng 8 vừa qua. Các nguồn tin cho biết Lữ đoàn đỏ vẫn rất ngưỡng mộ Colwill và sẽ tiếp tục theo dõi hậu vệ trẻ này chặt chẽ trong trường hợp cầu thủ này rời Chelsea.
Liverpool từ lâu đã quan tâm đến Colwill kể từ những ngày anh được cho mượn ở Huddersfield Town. Tuy nhiên, Chelsea hoàn toàn không quan tâm đến việc bán cầu thủ 20 tuổi này bởi họ coi anh như một đội trưởng tiềm năng trong tương lai. Chelsea thậm chí sẽ không định giá Colwill nếu có người nào có ý định tiếp cận bởi đây không phải là cầu thủ mà câu lạc bộ cân nhắc để bán, bất kể việc ra đi có được coi là cần thiết về mặt tài chính vào năm 2024 hay không.
Tuy nhiên, điểm khó khăn ở mùa giải này đối với nhiều người hâm mộ Chelsea là vai trò của Colwill ở tuyến sau khi hậu vệ trẻ này đã phải ra sân 16 lần ở vị trí hậu vệ trái không phải là sở trường của anh.
Nếu Colwill tiếp tục ở vị trí này trong thời gian dài, có thể anh sẽ tạo áp lực để trở lại vị trí vốn có hoặc thậm chí là có thể rời câu lạc bộ để tìm kiếm một cơ hội mới. Colwill dự kiến sẽ tham gia cùng đội tuyển Anh vào Euro 2024 sau khi gây ấn tượng cho Tam Sự trong giải vô địch Châu Âu U21 vào mùa hè năm ngoái.
Tuy nhiên, quan điểm hiện tại của Chelsea vẫn là tự động từ chối mọi lời đề nghị dành cho Colwill.
